Julio Porres en su Historia de las Calles de Toledo escribió hace años que el Paseo de la Rosa fue llamado así “por la modesta ermita de la Virgen de la Rosa, que tenía una casa y un jardín contiguos y cuya fundación no recogen los cronistas. Existía ya en 1671, y en 1775 se redactó su inventario”. Esa ermita estaba situada, según escribieron Parro y Martín Gamero a mediados del siglo XIX, junto al arroyo de la Rosa al que posiblemente daba o recibió su nombre. Es decir, cerca de donde hoy termina ese paseo, en su confluencia con la avenida de Santa Bárbara y la carretera N-400. Pero, cuando escriben esos dos historiadores, de ella apenas quedan los muros exteriores muy derruidos, por lo que es muy posible que fuera destruida durante la Guerra de la Independencia.
Lo cierto es que el plano de Coello de 1858 menciona la existencia de unos “paradores de la Rosa” justo bajo el castillo de San Servando. Y en otro plano del año 1900 se observan varias edificaciones con el nombre de “ventas de la Rosa” próximas al lugar en donde supuestamente se localizaba la ermita. Entre unos y otros hay una gran distancia.
Lo que sabemos es que ya en 1637 existía, bajo el castillo de San Servando, una casa “que llaman de la rosa”, y que el ayuntamiento de Toledo quiso utilizar entonces para custodiar la ropa que llegaba a la ciudad de otras poblaciones, y asegurarse así de que no estaba contaminada por la epidemia de peste que asolaba otras zonas del Reino.
En concreto de ello se trató en la sesión municipal de 26 de agosto de 1637. El acuerdo lo transcribimos a continuación:
La ciudad, abiendo bisto lo propuesto por / el señor correjidor, señaló la casa que / diçen de la rrosa ques fuera de los muros / y abrebadero de Toledo para que en ella se / meta la rropa que no biniere con los testimonios / y en la forma que dice el señor correjidor / y la comissión de la peste bea lo que más / conbiene.
Resumiendo, aunque existió una ermita, junto al arroyo de la Rosa, en donde se veneraba una imagen de Nuestra Señora de la Rosa, de la que se conservan grabados, es posible que el nombre del paseo pudiera proceder también de una casa así llamada ya en 1637 que estaba situada junto al abrevadero, a los pies del cerro de San Servando y cuya estructura parece apreciarse en el plano de Coello de 1858. En el primer Nomenclator de calles de Toledo, del año 1864, se indica que el paseo de la Rosa iba desde el puente de Alcántara hasta el puente de la Rosa. Parece pues que la casa de la rosa y la ermita del mismo nombre se situarían en sus extremos.